Roku 1465 vypravil král Jiří velké poselstvo do několika západních zemí v čele s panem Lvem z Rožmitálu, svým švagrem. Účelem cesty bylo ukázat, že Češi nejsou žádní krvelační barbaři, jak všude papež roztrušuje, nýbrž řádní křesťané, s nimiž však není radno pouštět se do boje. Proto se této cesty zúčastnil i rytíř Jan Žehrovský z Kolovrat. Byl to neobyčejný silák zavalité postavy, vítěz četných turnajů na koni i pěšmo.
V Německu, Burgundsku, Anglii i Francii probíhalo vše dobře. Češi na všech dvorech dokázali, že ovládají řádné stolování, předvedli i několik českých tanců. Žehrovský pak vyhodil dřevcem ze sedla všechny soupeře a přepral všechny zápasníky.
Horší už to bylo s jeho chováním. V Kastilii se jedné hospodě při obědě neovládl a jednu dívku poplácal po sukni. Jeden muž mu začal spílat a Žehrovský ho vyhodil na ulici. Asi za dvě hodiny se k hospodě seběhl rozezlený dav lidí. Češi přistavili ke dveřím těžký stůl, rozestavili se k oknům a udatně se bránili. Přesila však byla příliš velká, v poslední chvíli zasáhli královští úředníci a ozbrojenci. Pan Lev pak Žehrovskému zle vyčinil, pravil, že cizí ženy se poplácávat nemají, zejména ne v cizině.
Přes Salamanku, kde právě jeden býk zabil při hrách dva muže, vstoupili poslové do země portugalské. Tamější král byl velmi zdvořilý a na důkaz přízně věnoval panu Lvu opici. Všichni měli z dárku velikou radost, protože opice byla veselá a o všechno se zajímala. Králův bratr k tomu poznamenal:
„Ve vaší zemi patrně žádné opice nemáte. Proto máte takovou radost.“
Nejvíce si opice oblíbila právě Žehrovského, lezla mu až na hlavu a chytala se ho za ruku. A kdykoliv se něčeho lekla, skočila mu do náruče.
V Portugalsku se poslové doslechli, že v blízkých skalách se nalézá jeskyně, v níž se kdysi schovával svatý Jakub, když po něm pohané házeli kamení. Kdo do jeskyně vstoupí, zbaví se všech hříchů. Proto se tam hned vypravili. Do jeskyně vlezli malým otvorem a v příjemném chládku chvíli odpočívali. Když se ale rozhodli pro návrat, ukázalo se, že rytíř neproleze. Uvízl v díře a nechal za sebou i opici. Kroutilo se s ním na obě strany, škubalo - všechno marné. Uvězněná opice vřeštěla a Žehrovský celý zmodral. Bědoval:
„Co mi budou platné odpuštěné hříchy, když tady budu muset zůstat?“
Když už naděje na vytažení slábla, udrolil se u jeho zadnice kus kamene a rytíř i opice se dočkali svobody.
Poslové se pak přesunuli do Katalánska. Zažili tam mnoho zajímavého, například znovu se museli opevnit v hospodě proto rozlícenému davu! Opět měl v tom prsty Žehrovský, i když tentokrát zcela nevinně. Stalo se to takto:
Češi seděli docela klidně v hospodě u stolu a obědvali. Náhle vstoupil jakýsi rytíř a vyptával se na Žehrovského, jelikož se ve městě doslechl, že je zde cizinec, který každého porazí. Chtěl s ním změřit síly. Pan Lev mu řekl, že právě obědváme. Muž tedy čekal. Procházel se po místnosti a neklidně podupával střevícem. Jakmile Žehrovský dojedl, vstal od stolu a praštil s návštěvníkem o podlahu. Tomu to však nestačilo. Vylákal rytíře na ulici a ukázal mu jakýsi železný sochor. Sebral ho, mrštil s ním do docela pěkné vzdálenosti a vybídl Žehrovského, aby to udělal po něm. Žehrovský hodil méně a cizí rytíř spokojeně odešel.
Asi ve tři hodiny v noci probudily české posly zvony. Vyhlédli z okna a viděli, že ze všech stran se k hospodě sbíhají lidé a tváří se nepřátelsky. Češi na nic nečekali. Opět přisunuli ke dveřím stůl a začali se odhodlaně bránit. Nejudatněji si počínal Žehrovský. Polovinu okna zahradil břichem a rozbitou židlí mlátil útočníky po hlavách.
Nakonec se díky diplomatickému umění pana Lva po dobrém vše vysvětlilo: Muž, který se chtěl v poledne prát, byl zavražděn a lidé se chtěli přesvědčit, jestli se jeho vrah v hospodě neskrývá.
Na zbývající cestě přes Avignon, Benátky a Rakousy do vlasti se už Žehrovskému nic vážného nepřihodilo.